Medinė Kreivoji pilis drauge su medinių pastatų gyvenviete buvo išsidėsčiusi dabartinio Kalnų parko teritorijoje tarp Trijų kryžių (Plikojo arba Kreivojo) ir Stalo kalnų. Senovėje ši vietovė atrodė visai kitaip: dabar reljefas yra labai pasikeitęs, kalvų šlaitai nuslinkę, atsiradę naujos griovos. Kreivoji pilis drauge su gyvenviete buvo sudeginta 1390 m. kryžiuočių antpuolio metu; daugiau toje vietoje nebebuvo statoma. Dabar Kalnų parkas – mėgiama miestiečių pasivaikščiojimų vieta.

Vilnelės senoji vaga supo dabartinės aikštės teritoriją iš vakarų pusės (apytikriai palei dabartines Šventaragio ir T.Vrublevskio gatves). Dabartinė Vilnelės vaga iškasta XIV a. kaip papildoma gynybinė upės atšaka, sauganti Aukštutinę pilį iš rytų pusės. Žemutinės pilies (Valdovų rūmų) pamatų tyrinėjimų metu rasti seniausieji XIII–XIV a. Vilniaus mūrai. Aukštutinę ir Žemutinę pilis supo gynybinės sienos su bokštais. XIV a. sienų, vartų ir bokštų vietos Katedros aikštėje pažymėtos rausvo granito plokštėmis. Taip pat pažymėtos ir šalia Katedros varpinės XIV–XVI a. stovėjusių Senųjų vyskupų rūmų pamatų vietos. Daug senųjų pastatų buvo nugriauta tvarkant Katedros aikštę XIX a. Dabartinė Katedros aikštė suformuota XX a., čia vyksta svarbiausi miesto renginiai ir šventės.

Pasak legendos, kažkur netoli šios vietos Lietuvos didysis kunigaikštis Gediminas susapnavo pranašingą sapną apie staugiantį geležinį vilką, kurį išaiškino jo patarėjas žynys Lizdeika: staugiantis vilkas reiškia šioje vietoje būsiantį garsų miestą. Sapno įkvėptas Gediminas ryžtingai ėmėsi plėsti jau esamą gyvenvietę, sutvirtinant ją ir paverčiant svarbiausiu šalies miestu, sostine. Gediminas suprato, kad statomų pilių nepakaks – būtina užmegzti diplomatinius santykius su Vakarų šalimis. Jis ryžosi laiškais kreiptis į patį popiežių bei vokiškus miestus. Viename iš šių laiškų, siųstame 1323 m sausio 25 d., pirmą kartą užrašytas Vilniaus vardas. Štai kodėl kasmet Vilnius gimtadienį švenčiame būtent sausio 25 d. – yra įprasta miesto įkūrimo data laikyti jo pirmąjį paminėjimą rašto šaltiniuose. Paminklas Didžiajam kunigaikščiui Gediminui pastatytas 1996 m., jo autoriai Vytautas Kašuba ir Mindaugas Šnipas. 

Aukštutinė pilis stovi ant 48 m Pilies kalno. XI–XIII a. čia stovėjo medinė pilis, apsupta tvirta gynybine siena. Istoriniuose šaltiniuose pirmą kartą paminėta 1365 m., tuomet pilis jau buvo mūrinė. XIV a. pilis atlaikė net septynis kryžiuočių antpuolius ir nei karto nebuvo užimta. XV a. pilis sustiprinta ir atnaujinta, vadovaujant Lietuvos didžiajam kunigaikščiui Vytautui. Tuomet pilies teritorijoje pastatyti gotikiniai rūmai. 1655–1661 m. karo su Maskva metu pilis buvo apgriauta ir daugiau nebenaudojama. Vakarinis (Gedimino) bokštas pokariu restauruotas, įrengtas Pilies muziejus ir apžvalgos aikštelė. XX a. devintame dešimtmetyje konservuoti dalinai išlikę Aukštutinės pilies rūmai. 2017–2019 m. Gedimino kalne Lietuvos nacionalinio muziejaus vykdytų archeologinių tyrimų metu rasti 1863–1864 m. sukilimo vadų palaikai, kurie 2019 m. iškilmingai perlaidoti Rasų kapinėse 

Valdovų rūmai buvo Vilniaus renesanso kultūros židinys. Senoji gotikinė Žemutinė pilis  išplėsta ir perstatyta renesanso stiliumi apie 1520–1530 m. Statybas vykdė Žygimanto Senojo ir Bonos Sforcos pakviesti italų architektai. Po rekonstrukcijos rūmus sudarė keturi korpusai su vidiniu kiemu. 1544 -1548 m. rūmų perstatymui vadovavo Žygimantas Augustas, ir architektas Džovanis Činis. Dar kartą rūmai atnaujinti po 1610 m. gaisro. Karo su Maskva metu 1655–1661 m. apiplėšti ir per mūšius apgriauti rūmai nebetiko valdovams gyventi. Apie 100 metų jie stovėjo apleisti, rūmų griuvėsiai nugriauti 1801 m. XX a. pabaigoje atlikus išsamius archeologinius tyrimus, 2002–2009 m. Valdovų rūmai atstatyti, dabar čia veikia muziejus, vyksta parodos, koncertai, edukaciniai renginiai.

Vilniaus katedra kaip ir daugelis svarbių šventyklų statyta senojo tikėjimo šventovės vietoje. Katedros rūsyje išlikę pirmosios šventyklos mūrai ir keraminių glazūruotų plytelių grindų fragmentas. Lietuvai priėmus krikščionybę 1387 m., Lietuvos didžiojo kunigaikščio Jogailos rūpesčiu ant senųjų pamatų pastatyta nauja katedra; amžių bėgyje perstatoma gotikos, renesanso ir baroko stiliais. 1783- 1801 m. Katedra rekonstruota klasicistiniu stiliumi pagal L. Gucevičiaus projektą. Architektas nelietė nei senųjų pamatų, nei gotikinio sienų mūro, bet katedrą prailgino ir išplėtė, fasade sukurtas monumentalų portikas su šešiomis kolonomis. Sovietmečiu Katedroje įrengta Paveikslų galerija, vyko vargonų koncertai. 1988 m. šventykla sugrąžinta tikintiesiems. 

Katedros varpinės pamatai ir apatinė apvalioji dalis – seniausias išlikęs Vilniaus gynybinis statinys – buvęs XIV a. gynybinės sienos bokštas. XIII a. požeminė bokšto dalis yra keturkampė – tai vienas iš seniausių išlikusių mūrų Vilniuje. Apvaliosios dalies pirmojo aukšto sienų storis nuo 2,8 iki 4 m, jos mūrytos iš akmenų, o kas 3–4 eilės įterptos plytų mūro juostos. Varpinė gynybiniame bokšte įrengta XVI a., vėliau ne kartą perstatyta Šalia varpinės priešais Katedros centrinį įėjimą rausvu granitu pažymėta įvažiavimo į pilių teritoriją vartų vieta. Dabar varpinė pritaikyta turistų lankymui. 

Pilies gynybinė siena XIV a. supo Aukštutinės ir Žemutinės pilių teritorijas; nuo dabartinės varpinės tęsėsi link Naujojo arsenalo (Arsenalo g. 1), kuris pastatytas ant gynybinės sienos liekanų. Restauruotą XIV a. gynybinės sienos dalį galima pamatyti tarp Naujojo ir Senojo arsenalo (Arsenalo g. 3A). Siena mūryta gotikiniu būdu: kai kiekvienoje eilėje pakaitomis mūryta viena ilginė ir viena trumpinė plyta. Šalia gynybinės sienos galima aplankyti Senajame arsenale įrengtą Archeologijos ekspoziciją, taip pabaigiant šį maršrutą apie miesto istorijos ištakas.